Als im Sommer 1999 die Sonnenfinsternis in Stuttgart besonders gut zu sehen war, ging zugleich für den großen Stuttgarter Weihnachtsmarkt ein weiteres Sternchen bzw. Highlight auf. Die damals aufgebauten Beobachtungszelte blieben auch noch samstags stehen und einige Stände des Samstagsflohmarktes auf dem Karlsplatz profitierten aufgrund des regnerischen Wetters von der noch vorhandenen Überdachung. An diesem Samstag wurde die Idee eines überdachten Weihnachtsmarktes geboren.

Der schon seit 1984 bestehende einwöchige Weihnachtsflohmarkt sollte für eine längere Dauer komplett in ein Großzelt verfrachtet werden. Kostenvoranschläge und Genehmigungen wurden eingeholt. Die Idee wurde begeistert von der damaligen Marktamtsleitung (Herrn Thiele, Herrn Alt und Frau Zanetti) aufgenommen.
Unter der Mitwirkung einiger engagierter Marktbeschicker wurde dieses Projekt in die Tat umgesetzt. Allerdings konnten und wollten nicht alle Weihnachtsflohmarktbeschicker aufgrund der höheren Kosten und des selektiveren Angebotes daran teilnehmen. So kristallisierte sich ein Kreis von 22 Teilnehmern heraus, die 14 Tage im Antikzelt von morgens 10.00 bis zunächst 20.00 Uhr ihr Angebot präsentierten.
Die Veranstaltung wurde in Stuttgart begeistert aufgenommen und auch überregional innerhalb kürzester Zeit zu einem Publikumsmagneten. Dieser Tatsache Rechnung tragend wurde der Antik-Weihnachtsmarkt im darauf folgenden Jahr zeitlich an den großen Stuttgarter Weihnachtsmarkt angeglichen.
Bis einschließlich 2004 fand der Antik- und Sammlermarkt unter der Leitung der Versorgungsmärkte und Marktveranstaltungen der Landeshauptstadt (VMS) statt.

Im Jahr 2005 übernahm die neu gegründete in.Stuttgart
(Veranstaltungsgesellschaft mbH + Co.KG.) unter der Leitung von Herrn Kroll, Herrn Christen und ihrem Sachbearbeiter Herrn Bullinger die Federführung. Zugleich wurde der Weihnachts-Antik- und Sammlermarkt Bestandteil des Stuttgarter Weihnachtsmarkts.
Diese Integration erwies sich für beide Seiten als Glücksfall. Der Weihnachtsmarkt hatte eine Attraktion mehr in seinem Programm und das Antik-Zelt konnte von der Organisation und den damit verbundenen Werbemaßnahmen profitierten.

Unter den zahlreichen Weihnachtsmärkten in Europa erhielt Stuttgart ein Alleinstellungsmerkmal, das über die Grenzen hinaus für Aufmerksamkeit sorgt. Marktveranstalter aus dem Elsaß und der Schweiz kamen, um sich zu informieren. Touristen aus allen Herren Ländern, lokale und überregionale Prominenz sind ständige Besucher des Weihnachts-Antik-Marktes. Der eine oder andere Politiker aus dem Regierungsviertel schaut vorbei, um für die Lieben zu Hause das individuelle Weihnachtsgeschenk zu kaufen.
Dieser Erfolg bedeutet zugleich eine Verpflichtung für die Beschicker. Das ganze Jahr über werden ständig „neue“ alte Objekte zusammengetragen, um die Herzen der Besucher höher schlagen zu lassen, um für Stuttgart und seinen großen Weihnachtsmarkt eine hervorragende Werbung und Bereicherung zu sein.